Sul colle sorge Civitanova Alta rimasta inalterata nel suo impianto medioevale. Incontriamo per prime le mura castellane del sec. XIV, con le quattro porte S. Paolo, Girone, Mercato e S. Angelo meglio conosciuta con il nome di Porta Marina con il caratteristico cipresso nato dentro la fascia merlata. Sulla piazza principale il Palazzo della Delegazione, del 1867, realizzato su progetto dell'ing. Guglielmo Prosperi di Macerata. Al suo interno opere del pittore Ulisse Ribustini (XIX-XX sec.) e una lapide romana del III sec. d.C. relativa al Cluentensis Vicus.

Il palazzo è sede dell'Archivio Storico Comunale. Vicino sorge la chiesa di S. Paolo Apostolo del XVII sec., che sorge sull'antica Collegiata. All'interno una fonte battesimale del 1423, una Natività di Maria del pittore Andrea Briotti (1561) e una Crocifissione di Durante Nobili da Caldarola (1508-1578). Poco distante la Chiesa di S. Agostino del XIV sec. e sulla stessa via il Teatro Annibal Caro, che conserva il portale del 1480 appartenuto al palazzo Santucci, edificato nel 1872 su progetto dell'ing. Guglielmo Prosperi ed inaugurato dal famoso ballerino civitanovese Enrico Cecchetti, maestro di danza nel mondo. Sempre sulla piazza principale il Palazzo Ducale Cesarini Sforza del sec. XVI, che al suo interno ha gli affreschi di Pellegrino Tibaldi. Poi la chiesa più antica, quella di S. Francesco, che risale al sec. XIV con un pregevole portale romanico e la torre campanaria attribuita all'artista veneto Marino Cedrini. Numerosi i palazzi gentilizi con ricchi portali: Palazzo Sabatucci, Palazzo Ricci, Palazzo Centofiorini e la casa del poeta Annibal Caro, sede della Pinacoteca Comunale M. Moretti, e quella del ballerino Enrico Cecchetti. Da vedere la storica stazione del tram (1900), in stile liberty, con decorazioni in ceramica policroma. Da visitare sia il Museo delle Arti e Tradizioni Popolari, che il Museo Storico del Trotto, unico nel suo genere, sia in Italia che in Europa.